	TRATAT DE CHIMIE ORGANICĂ INDUSTRIALĂ
	CUPRINS: Partea I - INTRODUCERE, MATERII PRIME, PROPRIETATI, STRUCTURA SI REACTIILE COMPUSILOR ORGANICI 1. Introducere 3 1.1. Obiectul chimiei organice 3 1.2. Materii prime si energii 4 1.2.1. Petrolul 5 1.2.2. Gazele naturale 7 1.2.3. Carbunele 9 1.2.4. Energia nucleara 11 1.2.5. Perspectivele asigurarii cu energie 14 1.3. Structura atomului 16 2. Elemente de structura, reactivitate si proprietati ale compusilor organici 24 2.1. Compozitia compusilor organici 24 2.2. Teoria legaturilor chimice 25 2.2.1. Legaturi electronice 25 2.2.2. Legaturi covalente 27 2.2.3. Legaturi metalice 30 2.2.4. Legaturi de hidrogen 32 2.2.5. Legaturi intermoleculare Van der Waals 36 2.3. Relatia dintre proprietatile fizice si structura 39 2.3.1. Punctul de fierbere 39 2.3.2. Punctul de topire 41 2.3.3. Solubilitatea 43 3. Reactiile compusilor organici 45 3.1. Tipuri de reactii ale compusilor organici 45 3.1.1. Reactii de aditie cu acizi puternici Bronsted 45 3.1.2. Reactii de eliminare 49 3.1.3. Reactii de substitutie si eliminare 54 3.1.4. Reactii de rearanjare moleculara 60 3.2. Termodinamica reactiilor chimice 66 3.2.1. Principiile termodinamice 66 3.2.2 Termodinamica reactiilor chimice organice 71 3.2.3 Stabilitatea termodinamica a hidrocarburilor 73 3.3. Cinetica chimica 79 3.4. Cataliza chimica 102 3.4.1. Cataliza omogena 103 3.4.2. Cataliza eterogena 111 4. Teoria rezonantei 128 5. Metateza olefinelor si tautomerism 133 5.1. Metateza olefinelor 133 5.2. Tautomerism 138 Partea a II-a - HIDROCARBURI 6. Alcani 143 6.1. Nomenclatura alcanilor 145 6.2. Proprietati fizice 146 6.3. Proprietati chimice 148 6.4. Resurse si procedee de sinteza 154 6.4.1. Resurse 154 6.4.2. Procedee de sinteza a alcanilor 162 6.5. Reprezentanti mai importanti ai seriei alcanice 165 6.5.1. Metanul CH4 165 6.5.2. Etanul C2H6 174 6.5.3. Propanul C3H8 181 6.5.4. n Butanul C4H10 188 6.5.5. Pentanul C5H12 196 6.5.6. n-Hexanul C6H14 198 6.5.7. n Alcani C10-C14 200 7. Izoalcani 202 7.1. Denumirea izoalcanilor 202 7.2. Structura izoalcanilor 204 7.3. Proprietatile fizice ale izoalcanilor 206 7.4. Obtinerea izoalcanilor 206 7.5. Reactivitatea izoalcanilor 208 7.6. Reprezentanti importanti ai izoalcanilor 210 7.6.1. Izobutanul 210 7.6.2. Izopentanul 211 7.6.3. Izooctanul 212 8. Cicloalcani 215 8.1. Denumirea cicloalcanilor 215 8.2. Stabilitatea ciclurilor alcanice 216 8.3. Conformatiile cicloalcanilor 219 8.4. Procedee de obtinere a cicloalcanilor 224 8.5. Proprietatile cicloalcanilor 225 8.6. Reprezentanti de seama ai cicloalcanilor 228 8.6.1. Ciclohexanul 228 8.6.2. Cicloalcani policiclici. Decalina 230 9. Alchene 233 9.1. Denumirea alchenelor 233 9.2. Structura alchenelor 235 9.3. Reactii de obtinere a alchenelor 238 9.4. Proprietatile fizice ale alchenelor 240 9.5. Reactivitatea hidrocarburilor alchenice 241 9.6. Reprezentanti mai importanti ai alchenelor 250 9.6.1. Etena si propena 250 9.6.2. Alte procedee de fabricare a etenei si propenei 255 9.6.3. Propena si butena 259 9.7. Sinteza reactivitatii 270 10. Alchine 274 10.1. Denumirea alchinelor 275 10.2. Proprietatile alchinelor 276 10.3. Structura alchinelor 277 10.4. Obtinerea alchinelor 278 10.4.1. Acetilena 278 10.4.2. Propina 281 10.5. Reactivitatea alchinelor 282 10.6. Utilizarile alchinelor 292 11. Alene si cumulene 299 11.1. Denumirea alchenelor cu mai mult decat o grupa functionala 299 11.2. Structura alenelor 300 11.3. Sinteza alenelor si cumulenelor 303 11.4. Reactivitatea alenelor 304 12. Diene si polidiene cu duble legaturi conjugate 308 12.1. Denumirea dienelor si polidienelor 308 12.2. Structura dienelor 309 12.3. Proprietati fizice 313 12.4. Reactivitatea alchenelor 313 12.5. Procedee de polimerizare 325 12.6. Procedee de obtinere a dienelor cu duble legaturi conjugate 330 13. Hidrocarburi aromatice 336 13.1. Hidrocarburi aromatice monociclice 336 13.1.1. Proprietatile fizice principale ale hidrocarburilor aromatice monociclice 344 13.1.2. Reactivitatea hidrocarburilor aromatice 345 13.1.3. Surse naturale si procedee industriale de sinteza a hidrocarburilor aromatice 359 13.1.4. Procedee de perspectiva pentru fabricarea hidrocarburilor aromatice 366 13.1.5. Sinteza unor compusi aromatici monociclici reprezentativi 366 13.2. Hidrocarburi aromatice policiclice 381 14. Anulene 398 Partea a III-a - COMPUSI ORGANICI CU COMBINATII MONOVALENTE SI MULTIPLE 15. Determinarea structurii compusilor organici 405 16. Compusi halogenati 417 16.1. Denumirea compusilor halogenati 418 16.2. Structura si proprietati 421 16.3. Procedee de sinteza 422 16.3.1. Sinteza compusilor halogenati saturati 422 16.3.2. Sinteza compusilor halogenati nesaturati 425 16.3.3. Sinteze de compusi halogenati aromatici 426 16.4. Compusi halogenati reprezentativi 427 16.4.1. Clorura de vinil 427 16.4.2. Clorura de viniliden 432 16.4.3. Tricloro- si tetracloroetena 434 16.4.4. Tetrafluoroetena 435 16.4.5. Clorura de alil 441 16.4.6. Propenclorhidrina 442 17. Alcooli 449 17.1. Proprietatile alcoolilor 450 17.2. Reactivitatea alcoolilor 453 17.3. Metode de preparare a alcoolilor 459 17.3.1. Alcoolii monohidroxilici 459 17.3.2. Alcoolii di- si polihidroxilici 462 17.4. Reprezentanti mai importanti ai alcoolilor 463 17.4.1. Metanolul 463 17.4.2. Alcoolul etilic 467 17.4.3. Izopropanol 471 17.4.4. Butanoli 473 17.4.5. Alcooli amilici 478 17.4.6. Alcooli superiori monohidrici 479 17.4.7. Alcooli polihidrici 481 18. Fenoli 484 18.1. Structura si proprietati 486 18.2. Sinteza fenolilor 488 18.3. Reactivitatea fenolilor 491 18.4. Reprezentanti importanti ai fenolilor 495 18.4.1. Fenolul 495 18.4.2. Bisfenolul A (BPA) 506 18.4.3. Alchil fenoli superiori 517 18.4.4. Alchil fenoli inferiori 518 18.4.5. Polieteri lineari 519 18.4.6. Dihidrobenzeni 519 18.5. Tautomeria enolilor si fenolilor polihidroxilici 521 18.5.1. Tautomeria enolilor 522 18.5.2. Tautomeria fenolilor 523 19. Eteri 525 19.1. Eteri aciclici 528 19.2. Eteri ciclici 531 19.3. Reprezentanti importanti ai eterilor 535 19.3.1. Oxidul de etena 535 19.3.2. Propenoxid 544 19.4. Utilizari ale etenglicolului 548 20. Compusi carbonilici. Aldehide, cetone, cetene si chinone 550 20.1. Aldehide si cetone 552 20.1.1. Denumirea aldehidelor si cetonelor 553 20.1.2. Reactivitatea chimica 555 20.1.3. Proprietati fizice 567 20.1.4. Metode de sinteza a aldehidelor si cetonelor 568 20.1.5. Reprezentanti mai importanti ai aldehidelor si cetonelor 579 20.2. Cetene 591 20.2.1. Cetena 591 20.2.2. Acroleina 592 20.3. Compusi carbonilici alfa, beta-nesaturati 595 20.4. Chinone si coloranti chimici 596 20.4.1. Chinone 596 20.4.2. Hidroxichinona 601 20.4.3. Chinon-imine 602 20.4.4. Semichinone 603 20.4.5. Coloranti azinici 603 20.4.6. Coloranti cu sulf 606 20.4.7. Metilenchinone 606 20.4.8. Difenil-trifenilmetan 607 20.4.9. Coloranti antrachinonici 608 20.4.10. Spectrul vizibil si colorantii 609 21. Acizi carboxilici 615 21.1. Denumirea acizilor carboxilici 616 21.2. Structura si proprietati 618 21.2.1. Proprietati fizice 618 21.2.2. Metode de sinteza 623 21.2.3. Reactivitatea acizilor monocarboxilici 626 21.2.4. Reactivitatea acizilor dicarboxilici 628 21.2.5. Reactiile acizilor carboxilici 630 21.3. Reprezentanti mai importanti ai acizilor carboxilici 631 21.3.1. Acizi monocarboxilici 632 21.3.2. Acizi dicarboxilici 642 21.3.3. Acizi carboxilici nesaturati 654 21.4. Derivatii acizilor carboxilici 664 21.4.1. Halogenuri acide 665 21.4.2. Anhidride acide 669 21.4.3. Esteri 670 21.4.4. Amide 672 21.4.5. Nitrili 673 21.4.6. Vitamina C 675 22. Acidul carbonic si derivati 678 22.1. Acidul carbonic 678 22.2. Derivatii acidului carbonic 680 22.3. Reprezentanti de seama ai derivatilor acidului carbonic 683 22.3.1. Fosgenul sau clorura de carbonil 683 22.3.2. Ureea 685 22.3.3. Izocianati 694 23. Acizi carbonilici 703 23.1. Acizi alfa-carbonilici 703 23.2. Acizi beta-carbonilici 705 24. Hidroxiacizi 712 24.1. Hidroxiacizi alifatici 712 24.2. Hidroxiacizi aromatici (fenolici) 718 25. Compusi aromatici heterociclici 723 25.1. Denumirile compusilor heterociclici 723 25.2. Compusi heterociclici aromatici cu un heteroatom 726 25.2.1. Metode de sinteza 727 25.2.2. Proprietatile chimice 730 25.3. Indolul 732 25.4. Piridina 741 25.5. Benzopiridine 747 25.6. Compusi heterociclici aromatici poliheteroatomici 750 25.6.1. Azoli 750 25.6.2. Azine 755 25.6.3. Purine 757 25.6.4. Acizi nucleici 759 25.6.5. Enzime 761 25.6.6. Coloranti 765 26. Compusii organici ai sulfului 769 26.1. Tioalcooli si tiofenoli 770 26.2. Tioeteri 772 26.3. Sulfoxizi 775 26.4. Sulfone 776 26.5. Acizi sulfonici 777 26.6. Polisulfuri 781 26.7. Polisulfone 785 27. Compusii organici ai azotului 793 27.1. Amine 793 27.1.1. Proprietatile fizico-chimice ale aminelor 794 27.1.2. Metode de sinteza 796 27.1.3. Reactivitatea aminelor 800 27.1.4. Amine reprezentative 800 27.2. Nitroderivati 802 27.2.1. Structura si proprietati 803 27.2.2. Sinteza nitroderivatilor 804 27.2.3. Reactivitatea nitroderivatilor 806 27.3. Nitrozoderivati 809 27.4. Azo-derivati 810 27.5. Diazoalcani 812 27.6. Azide 813 Partea a IV-a - PRODUSI ORGANICI NATURALI 28. Proteine 817 28.1. Aminoacizi 818 28.1.1. Structura si proprietatile aminoacizilor 821 28.1.2. Sinteza aminoacizilor 823 28.1.3. Reactii ale alfa-aminoacizilor 825 28.2. Peptide si proteine 828 28.2.1. Sinteza peptidelor 831 28.2.2. Structura proteinelor 832 29. Biomolecule 836 29.1. Grasimi, ceruri si uleiuri 836 29.2. Sapunuri 839 29.3. Detergenti 840 29.4. Fosfolipide 841 29.5. Prostaglandine 843 29.6. Terpeni 845 29.6.1. Terpeni si terpenoide monociclice 847 29.6.2. Terpeni si terpenoide biciclice 847 29.6.3. Carotinoide 848 29.7. Steroizi 848 29.7.1. Colesterolul 849 29.7.2. Vitamina D 850 29.7.3. Hormoni steroizi 852 29.7.4. Biosinteza steroizilor 854 30. Carbohidrati 856 30.1. Clasificarea hidratilor de carbon 857 30.1.1. Monozaharide 858 30.1.2. Oligozaharide 872 30.1.3. Polizaharide 875 30.2. Reprezentanti mai importanti 878 30.2.1. Monozaharide 878 30.2.2. Dizaharide 881 30.2.3. Polizaharide 883 Partea a V-a - CHIMIZARE CARBUNI 31. Chimizarea gazului de sinteza 887 31.1. Carbunele 887 31.2. Bazele teoretice ale gazeificarii 888 31.3. Clasificarea procedeelor de gazeificare 895 31.3.1. Gazeificatoare pentru carbuni inferiori 895 31.3.2. Gazeificarea subterana 902 31.3.3. Gazeificarea in plasma 905 31.4. Biomasa 907 Bibliografie 919 Index tematic 927
	PREZENTARE: PREFATA AUTORULUI: Necesitatea cunoasterii si studierii chimiei organice deriva din faptul ca chimia este prezenta in tot ceea ce ne inconjoara: in structura organismelor vii, sub forma de proteine care contribuie la cresterea parului, a pielii si muschilor, in ADN care controleaza mostenirea genetica, in alimentele cu care ne hranim, in medicamentele cu care ne vindecam, in vesmintele cu care ne imbracam, in constructia de locuinte, mijloace de transport terestru, naval, aerian si in spatiul extraterestru, in echipamentele electrice, electronice, in calculatoare, radiolocatie, telefonie etc. Studiul chimiei organice implica cercetarea compusilor carbonului care reprezinta cea mai mare parte din structura celor 50 de milioane de compusi chimici cunoscuti in prezent, ca urmare a faptului ca elementul carbon dispune de patru valente electronice si poate sa formeze lanturi lungi (de la metan la ADN care contine peste 100 milioane de carboni), dar si cicluri cu numar variabil de atomi. Evident ca nu toti compusii organici deriva din organisme vii, ci si prin metode de sinteza chimica moderna, efectuate in laboratoarele de cercetare si dezvoltare de procedee sofisticate. ..................................................................................................................................... Potrivit publicatiei „Scientia Forum“, care se refera la oameni de stiinta si inventatori romani din domeniul chimiei, citand cuvantarea regretatului academician Radu P. Voinea, din 1999: „Poporul roman - desi in conditii istorice grele - s-a aflat in avangarda creatiei umane, contribuind determinant, in unele domenii, la cresterea nivelului de dezvoltare materiala si spirituala a societatii omenesti. Oameni nascuti pe meleagurile romanesti s-au remarcat prin idei novatoare, prin descoperiri si inventii care au reprezentat nota de originalitate si cota lor de participare la progresul stiintei si tehnicii mondiale“. Dintre sutele de mii de inventatori romani, prezentam in anexa la prefata autorului fisele catorva zeci de chimisti romani, nominalizandu-i impreuna cu inventiile lor cele mai importante. In constructia lucrarii am avut in vedere o imbinare rationala a cunostintelor de chimie organica cu realizarile industriale la zi, precum si cu perspectivele de dezvoltare pe termen mediu, spre deosebire de lucrarile similare publicate, care trateaza fie domeniul chimiei organice, fie realizarile industriale, cu trimiterile corespunzatoare la lucrarile din prima categorie. Tematica este impartita in cinci parti principale, si anume: Partea I - Introducere (materii prime, proprietati, structura si reactiile compusilor organici); Partea a II-a - Hidrocarburi; Partea a III-a - Compusi organici cu combinatii monovalente si multiple; Partea a IV-a - Produsi organici naturali; Partea a V-a - Chimizare carbuni, cu subcapitolele prezentate in cuprinsul lucrarii. Ultima parte, chimizarea carbunilor, pare a fi o intoarcere in trecut, dar realitatea zilelor noastre dovedeste ca diversificarea resurselor de materii prime necesare industriei chimice organice si petrochimice nu are „prejudecati“, astfel ca biomasa, carbunii, gazele de sist si chiar reziduurile municipale sunt deja resurse considerabile folosite in SUA si China, pentru chimizare. In lucrare au fost mentionate, acolo unde a fost cazul, realizarile scolii de chimie din Romania, dar si cele industriale din chimie si petrochimie, cu precadere (ca partea cea mai dinamica a chimiei organice), precum si ceea ce a mai ramas dupa dezindustrializarea Romaniei, dupa 1990. Dupa 1990 s-a creat o ruptura intre marea industrie, considerata apanajul Germaniei si al altor cateva state, si dezvoltarea industriala a noilor state din Estul Europei, acceptate doar ca piata de desfacere si consum. Romania a cazut in capcana desfiintarii industriei mari si dezvoltarii cu prioritate a intreprinderilor mici si mijlocii, care nu pot exista insa fara marea industrie nationala a fiecarei tari. Potrivit declaratiei prof. dr. Constantin Ciutacu, director la Institutul de Economie al Academiei Romane, „dupa anul 2000 au fost exportate din Romania 50 de milioane de tone de fier vechi din demolarea industriei mari“. Pentru formarea unei imagini reale a dezastrului, adaug informatia - prin demolarea unei singure rafinarii de petrol, cum ar fi cazul Arpechim Pitesti, cu capacitatea de 3,5 milioane de petrol pe an (sper sa nu fie cazul), s-ar obtine cca 54.000 tone de fier vechi (in afara de alte materiale nemetalice), ceea ce inseamna ca in Romania s-a demolat echivalentul a 925 de rafinarii de petrol prin dezafectarea unitatilor din: constructia de masini, siderurgie, metalurgie, industria chimica si petrochimica, agricultura, irigatii, electronica, electrotehnica, cai ferate, mine de carbune, santiere navale etc. Intr-un moment crucial pentru destinul industrial al Romaniei, cartea de fata indeamna pe cititor la reflectii si actiune, privind viitorul si bunastarea unui popor indelung incercat. Multumesc, pe aceasta cale, domnului dr. chim. Florea Dumitrascu de la Institutul de Chimie Organica „C.D. Nenitescu“, care a acceptat sa ma ajute in realizarea lucrarii, in calitate de „Consultant stiintific“, precum si colegilor din cadrul Sectiei de Inginerie chimica a ASTR pentru sustinerea acordata. Multumesc, de asemenea, colectivului de redactie al Editurii AGIR si stradaniei celor care au trudit timp de peste un an pentru editarea lucrarii. Multumesc familiei si prietenilor care m-au sustinut de-a lungul celor trei ani de elaborare a lucrarii. Bucuresti, februarie 2016 Gheorghe IVANUS
	PREFATA: DESPRE AUTOR: Dr. ing. Gheorghe IVANUS este absolvent al Institutului de Petrol si Gaze Bucuresti, Facultatea de Prelucrare a Petrolului, seria 1956; a obtinut titlul de doctor inginer in Petrochimie 1979. Experienta profesionala 1956-1960 - Sef instalatie distilarea primara a titeiului, Rafinaria nr. 7, Brazi; 1960-1968 - Sef proiect tehnolog pentru instalatii chimice si petrochimice IPROCHIM Bucuresti; 1968-1972 - Sef proiect complex, Combinat Petrochimic Brazi; 1973-1984 - Sef sectie pentru Departamentul de Petrochimie; 1990 - Cercetator stiintific gradul I; 1980-1992 - Profesor asociat, UPB, Facultatea de Chimie Industriala; 1985-1993 - Presedintele Consiliului Stiintific Departamentul Petrochimie, IPROCHIM, si Petrodesign Bucuresti; 1994-2015 - Actionar SC Global Partner Com SRL si SC Global Petrochem SRL, cu profil de inginerie chimica. Cercetare-dezvoltare - 1970 - Expert UNIDO Viena, in probleme de inginerie petrochimica; - Lucrarea de doctorat „Cinetica pirolizei amestecului de hidrocarburi“ a constituit un moment de dezvoltare a cercetarii cineticii pirolizei hidrocarburilor in amestec (1979); - Contributie la proiectarea si constructia „Complexe integrate rafinarie-petrochimie“ inainte de recunoasterea internationala a metodei: Buenos Aires - 1993; Congresul Mondial al Petrolului; - Din 1990 - Contributie la renasterea petrochimiei romanesti, economii de resurse energetice fosile cu resurse regenerabile din care se obtin produse petrochimice de uz general (brevete, procese tehnologice, patente); - 1980-1992 - Titular curs Proiectarea si montajul instalatiilor chimice - UPB, primul curs din Romania, si Materiale compozite. Publicatii 1980 - „Piroliza hidrocarburilor“ (coautor), Editura Tehnica; 1985 - „Proiectarea tehnologica si montajul instalatiilor chimice“. Curs IPB (autor), Editura IPB; 1990 - „Monomeri de sinteza“ vol. I si II (coautor), Editura Tehnica; 1993 - „Proprietatile fizice ale fluidelor“ (coautor), Editura Tehnica; 1996 - „Ingineria fluidizarii“ (autor principal), Editura Tehnica; 1999 - „Introducere in sinteza schemelor tehnologice“ (autor principal), Editura Semne; 1999 - „Materiale compozite“ (coautor), Editura Semne; 2004 - „Istoria petrolului in Romania“ (autor principal), Editura AGIR; 2009 - „Industria de petrol si gaze din Romania“ (autor principal), Editura AGIR; 2009 - „Strategia de restructurare a industriei petrochimice din Romania“ (autor principal), Editura AGIR; 2009 - „Repere petrochimice - Discurs de receptie in ASTR“, Editura AGIR; 2009 - „The restructuring strategy of Petrochemistry in Romania“ (autor principal), Editura AGIR. 2009 - „The Petroleum and Gas Industry in Romania“ (autor principal), Editura AGIR; 2010 - „Tratat de petrochimie. Vol. I. Produse petrochimice de baza“ (autor), Editura AGIR. 2012 - „Tratat de petrochimie. Vol. II. Produse petrochimice macromoleculare“ (autor), Editura AGIR. 2014 - „Tratat de petrochimie. Vol. III. Produse petrochimice prelucrate“ (autor principal), Editura AGIR. Distinctii - Premiul „Gh. Spacu“ al Academiei Romane pentru cercetare-proiectare in domeniul petrochimiei, in anul 1980; - Membru titular al Academiei de Stiinte Tehnice din Romania - ASTR, din 2000, Sectia de Inginerie Chimica. - Premiul AGIR, 2014, pentru Tratatul de petrochimie (vol. I, II si III).
	CUVINTE CHEIE:

TRATAT DE CHIMIE ORGANICĂ INDUSTRIALĂ